1954 stieß er auf das legendäre und berühmt-berüchtigte "Rat Pack"¹⁾, den Freundeskreis um Frank Sinatra, Shirley MacLaine, Peter Lawford und Dean Martin; diese Freundschaft beeinflusste seine Karriere in den folgenden Jahren maßgeblich. Erfolg stellte sich ein, er veröffentlichte sein erstes Album mit dem Titel "Starring Sammy Davis jr.". Privat musste er einiges einstecken: Am 19. November 1954 verlor er bei einen schweren Autounfall sein linkes Auge und brach sich die Nase; kurz nach dem Unfall trat er zum jüdischen Glauben über.
Seither musste Sammy Davis jr. mit einem Glasauge leben, welches seinen Erfolg jedoch nicht beeinträchtigte. Dennoch musste er wegen seines Aussehens manche Intoleranz einstecken, die er oftmals zum Gegenstand seines bissigen und sarkastischen Humors machte. Als er einmal nach seinem Golf-Handicap gefragt wurde, antwortete er: "My handicap? Man, I am a one-eyed, black Jew! THAT'S my handicap!" (Mein Handicap? Mann, ich bin ein einäugiger schwarzer Jude, das ist mein Handicap). Eine weitere Aussage von ihm lautet: "Als ich in das Showgeschäft kam, hieß es, für jede Art von Geschmack sei Platz. Deshalb nannte man das auch Varieté. Von Vielfalt ist im heutigen Showgeschäft nichts mehr zu spüren."

In den Hitparaden wurde Sammy Davis jr. erstmals 1954 erwähnt, Mitte 1955 konnte er mit "Something's Gotta Give" seinen ersten "Top 10"-Erfolg landen, ein weiterer Riesenerfolg wurde im gleichen Jahr "Love Me Or Leave Me". Weitere bekannte Titel von ihm sind beispielsweise "Hey There", "Birth of the Blues", "Old Black Magic" oder "My Funny Valentine". Seinen größten Hit hatte das Allround-Talent im März 1972 mit "The Candy Man", der zum Spitzenreiter in den USA wurde und sich millionenfach verkaufte. Der Song stammte aus dem Film "Willy Wonka And the Chocolate Factory", in dem Gene Wilder die Hauptrolle spielte.
1956 war Davis jr. am Broadway der Star des Erfolgsmusicals "Mister Wonderful", stand dort als "Charlie Welch" in über 380 Vorstellungen auf der Bühne; danach rissen sich Fernsehstudios, Konzeragenturen und Plattenfirmen um den farbigen Newcomer, den man nicht selten den hässlichsten Mann Hollywoods nannte. Er erhielt eine eine eigene TV-Show und bei seinen legendären Auftritten in Las Vegas begeisterte er Millionen Fans; er selbst bezeichnete diesen Ort oftmals als seine wahre "Heimat".
Ein Höhepunkt des Jahres 1959 war seine Mitwirkung in Otto Premingers großartiger Verfilmung der George Gershwin-Oper "Porgy and Bess"¹⁾, wo er überzeugend die Figur des "Sportin' Life" interpretierte. Schon 1933 hatte Sammy Davis jr. sein Filmdebüt mit der Titelrolle in "Rufus Jones for President" gegeben, doch mit dem Part des "Sportin' Life" in "Porgy and Bess" gelang ihm der Durchbruch als Filmschauspieler. Weitere Filme folgten, so war er 1962 der Moritatensänger mit dem Lied des "Mackie Messer" in Wolfgang Staudtes Remake der "Dreigroschenoper"; im gleichen Jahr sah man ihn als Jonah Williams neben Dean Martin und Frank Sinatra in dem komischen Western "Die siegreichen Drei" (Sergeants 3) von John Sturges; 1963 gab er den passionierten Spieler in William Ashers Kult-Gangsterfilm "Die Rache des Johnny Cool" (Johnny Cool) und unter der Regie von Gordon Douglas spielt er 1964 den Will in der Gangsterparodie "Sieben gegen Chicago" (Robin and the 7 Hoods). Zu seinen erfolgreichen Filmen gehören auch Bob Fosses Musical "Sweet Charity"¹⁾, wo er 1969 als "Big Daddy" neben Shirley MacLaine auf der Leinwand zu sehen war, 1970 agierte er in der Komödie "Die Pechvögel" (One More Time) von und mit Jerry Lewis sowie 1988 in Paul Mazurskys "Mond über Parador", wo er sich selbst spielte.

Der Künstler stand auch noch im fortgeschrittenen Alter regelmäßig auf der Bühne, gab Konzerte rund um den Globus oder trat in Shows auf – trotz Hüftleiden und Stimmbandproblemen, die ihm ab den 80er Jahren zu schaffen machten. Noch ein Jahr vor seinem Tod trat er im Mai 1989 zu seinem 60-jährigen Bühnenjubiläum in der Münchner Olympiahalle gemeinsam mit Frank Sinatra und Liza Minnelli auf. Mitte der 80er Jahre wurde bei ihm Kehlkopfkrebs diagnostiziert, am 16. Mai 1990 erlag das Multitalent Sammy Davis jr. mit 64 Jahren in Beverly Hills seiner Krankheit. Er hinterließ Tochter Tracy aus seiner Verbindung mit May Britt, von der er sich 1968 wieder hatte scheiden lassen, sowie seine Adoptivsöhne Mark und Jeff. Vor seiner Ehe mit May Britt war Sammy Davis jr. von 1958 bis 1959 mit Loray White verheiratet gewesen, seit 1970 in dritter Ehe mit seiner Frau Altovise Gore, einer Tänzerin. Die Witwe des legendären "Rat Pack"-Sängers und Tänzers starb am 14. März 2009 im "Cedars-Sinai Medical Center" von Los Angeles an den Folgen eines Schlaganfalls. Altovise Davis wurde 65 Jahre alt, nach dem Tod ihres berühmten Mannes hatte sie nicht mehr geheiratet und fast 19 Jahre allein gelebt. Sie hinterließ Sohn Manny Davis, den das Paar 1989 adoptiert hatte. Laut "sueddeutsche.de" hinterließ Sammy Davis seiner Witwe nach seinem Tod Steuerschulden in Höhe von sieben Millionen Dollar. Altovise verlor das gemeinsame Haus, ihren Schmuck und andere Besitztümer, die als Erinnerungsstücke an ihren berühmten Mann versteigert wurden. Nach einer längeren Behandlung gegen Alkoholismus organisierte sie 2006 eine Musiktournee in Gedenken an ihren Sammy, "Mr. Bojangles: The Ultimate Entertainer".