In den kommenden Monaten veröffentlichte Buddy Holly mit seiner Band Spitzenreiter-Hits wie "Oh Boy!" (1957) oder "Maybe Baby" (1958) sowie als Solist "Peggy Sue"²⁾ (1957) oder "Rave On" (1958). Die Gruppe tourte durch die USA, war im März 1958 auch in Großbritannien auf einer dreiwöchigen erfolgreichen Gastspielreise und hatte mehrere Fernsehauftritte → Diskografie bei Wikipedia.
Im Herbst 1958 trennte sich Holly wegen aufkommender Unstimmigkeiten von den "Crickets" und trat während seiner letzten Tournee, der "Winter Dance Party", mit Tommy Allsup (Gitarre), Carl Bunch¹⁾ (Schlagzeug; 1939 – 2011) und Waylon Jennings²⁾ (Bass; 1937 – 2002) auf; neben Hollys Gruppe nahmen unter anderem auch Ritchie Valens²⁾ (1941 – 1959), J. P. "The Big Bopper" Richardson²⁾ (1930 – 1959), Frankie Sardo sowie "Dion & the Belmonts"²⁾ an der Tour teil.
Die Bedingungen der Reise waren für die Künstler nicht grade komfortabel: nach einem Auftritt fuhr der schlecht beheizte Tourneebus, der schon mehrmals im Schnee liegengeblieben war, bis zu 600 Meilen durch die Nacht zum nächsten Auftrittsort. Am 2. Februar 1959 befand sich die Tour-Karawane in Clear Lake, einem kleinen Dorf westlich von Mason City (Iowa). Am nächsten Tag sollte die Gruppe im 430 Meilen entfernten Moorhead (Minnesota) spielen. Wohl aus diesem Grund hatte sich Buddy Holly dazu entschlossen, zusammen mit Valens und Richardson in einer kleinen Chartermaschine nach Fargo (North Dakota) zu fliegen, welches nur wenige Meilen von Moorhead entfernt lag. Acht Meilen nach dem Start stürzte die rote "Beechcraft Bonanza" bei starkem Schneetreiben am 3. Februar 1959 auf ein Getreidefeld in der Nähe von Mason City (Iowa) – alle Insassen waren sofort tot, Buddy Holly wurde 22 Jahre alt.
Buddy Holly, der erst im August 1958 die aus Puerto-Rico stammende María Elena Santiago¹⁾ geheiratet hatte, wurde auf dem Friedhof seiner Geburtsstadt Lubbock beigesetzt und sein Grab ist auch heute noch für Fans eine Pilgerstätte → Foto der Grabstelle bei knerger.de. Es gibt dort ein Museum ("das Buddy Holly Center"), eine Statue, einen Park und eine Straße mit seinem Namen. Jedes Jahr finden zahlreiche Gedächtnisveranstaltungen statt, wie beispielsweise die "Buddy Holly Week", die Paul McCartney organisiert hatte oder die "Winter Dance Party", die alle Stationen Hollys letzter Tournee einbezieht und im "Surf Ballroom" in Clear Lake (Iowa) endet, wo sein letzter Auftritt stattfand. Auch das "Clovis Music Festival" und die "Fifties in February" erinnern an Buddy Holly.³⁾ Am 7. September 2011 erhielt der amerikanische Rock-'n'-Roll-Pionier Buddy Holly postum einen "Stern" auf dem Hollywood "Walk of Fame"; enthüllt wurde die Auszeichnung von Hollys damals 78-jährigen Witwe Maria Elena.

Trotz seiner nur zwei-jährigen Karriere als Musiker wurde Buddy Holly durch seinen innovativen Stil zum populärsten Sänger in der Geschichte der Rock-Musik und seine über 100 Songs beeinflussten viele Rockgrößen. Künstler wie Paul McCartney betonen seinen Einfluss auf ihre Arbeit und die Rolling Stones ehrten ihn mit einer Coverversion von "Not Fade Away"; die Rechte an den meisten Liedern von "Buddy Holly und den Crickets" besitzt heute Paul McCartney. Die "Crickets" treten auch heute noch zuweilen gemeinsam auf und im inzwischen fortgeschrittenen Alter touren sie immer noch durch die Clubs und spielen die alten Hits.
1978 wurde das Leben von Buddy Holly mit Gary Busey²⁾ in der Titelrolle als "The Buddy Holly Story"²⁾ (Regie: Steve Rash) verfilmt, das auch als Musical, unter anderem am Broadway, in London und im Hamburger "Theater im Hafen" sowie zwischen Oktober 2009 und Juli 2010 im Essener "Colosseum Theater" erfolgreich auf die Bühne gebracht wurde ("Buddy – das Musical"). Weitere Produktionen sind Shows wie "A Tribute to Buddy" und die "Buddy Holly Rock'n' Roll Show".
Neben anderen Biografien erschien 1996 von John Goldrosen und John Beecher "Remembering Buddy: The Definitive Biography".